自己的巅峰，197年利物浦获得英甲和联盟杯双冠王，君临欧洲。
但如果就这样发展那么已经成为了利物浦战术研究室与大脑的靴室也还不会像后世那么重要，充其量也就是一个主教练副手罢了，可香可利终究不能以常理度之。在一年后，刚过60岁的香克利做出了一个令人震惊的决定：退休！他公开解释想把时间留给妻子奈斯和家庭，于是就这样在红军刚刚攀上巅峰时他毅然选择了离去，留下了让后人感叹多时的传奇。
不过他终究还是放心不下利物浦，在临行前香克利向俱乐部推荐了他的助理教练，靴室成员之一的佩斯利。时年55岁的佩斯利是前利物浦队长，自学成材当了俱乐部队医后来更是兼任助理教练成为了香克利的得力助手。这对于习惯站在幕后的他来说，接替伟大的香克利不是一个容易的决定，但最终他接受了这个使命。
从此，助理教练接班成为靴室的标志，也成为了利物浦靴室传统的内核，从香克利到佩斯利，到费根，再到达格利什，靴室文化成为了利物浦的宝贵传统和胜利哲学代代相传。但当利物浦重新跌落低谷之时，董事会做出了一个令人吃惊的决定。在六年无冠之后，1998年霍利尔被任命与埃文斯联合执教，这也是所谓的双领队。
这时的霍利尔作为一个并没有受过靴室文化熏陶的外来人，他所承受的压力可想而知。而几个月之后靴室文化的最后一个教练埃文斯因为在管理上往往不能与其协调并主动辞职之后，霍利尔更是受到了利物浦球迷以及舆论的一片批评。即便他之前也是履历深厚先后执教法甲劲旅朗斯足球俱乐部与巴黎圣日耳曼，又曾经执教法国国家队培育出如亨利和皮雷斯等猛将。
于是在这样的一片批评与球迷们的痛骂声中，霍利尔开始大刀阔斧重组球队，他将利物浦大半旧主力卖走，换上另一批像史蒂文·杰拉德、迪特马尔·哈曼和海皮亚这样的年轻才俊。接着在球迷们更加疯狂的骂声中开始了他的征程，两年，短短两年他就将1998-99年赛季仅仅排在英超第七，无法出席欧洲赛事的利物浦打造成了英格兰足总杯、英格兰联赛杯和欧洲联盟杯三个冠军的杯赛三冠王。
可以说霍利尔这名孤单英雄用自己的行动狠狠地扇了利物浦球迷与各大媒体们一耳光，可就当球迷开始支持他的时候，在这个夏天他又做了一件令人惊讶的事，瞬间就让利物浦球迷们对他死了心。作为三冠王的利物浦在400万转出齐格之后仅仅只花费了这400万英镑收购了挪威小将里斯！
而却还