曾经三次荣膺英超金靴，一次荣膺欧洲杯金靴，连续在金秋评选与世界足球先生评选中获得第三名的阿兰·希勒于1970年出生在英格兰泰恩河畔的纽卡斯尔，希勒的父亲是一名冶金工人，同时也是一名狂热的纽卡斯尔球迷，因此在希勒很小的时候，他的父亲就经常带他去圣詹姆斯公园球场为纽卡尔斯联队助威。
8岁时小希勒进入了沃尔森德儿童足球队，12岁入选华生男孩俱乐部，在这段岁月里希勒每个赛季都能攻入50个进球。1986年，阿兰·希勒与南安普顿足球俱乐部签下了学徒合同，并在南安普顿青训营度过了两年。1988年，希勒获得了运动生涯中的第一份职业合同，4月9日，希勒在南安普顿4比2战胜阿森纳的联赛首秀中上演了帽子戏法，17岁零240天的希勒成为了英格兰顶级联赛史上最年轻的帽子戏法球员。
不过虽然希勒堪称一鸣惊人，但年轻的希勒并没有得到太多的机会，1987-88赛季，希勒在生涯处子赛季只为球队出场了区区5次。1988-89赛季，在希勒第二个赛季他获得了10次出场机会，但是没有取得进球。毫无疑问这是一个十分难熬的日子，而接下来的几个赛季随着他逐渐得到了球队的信任，他的出场机会也逐渐多了起来。
1989-90赛季，希勒共出场26次，在队友罗德·华莱士和马修·勒蒂西埃的强力支援下，希勒在该赛季收获了3粒进球。1990-91赛季，希勒代表球队出场的36次，打进4球。1991-92赛季，希勒在代表球队出场41次，打进13球。
此时的希勒已经成为哦饿了整个英国足坛炙手可热的人物，在1992年6月24日希勒以360万英镑的身价从南安普顿转会至布莱克本流浪者足球俱乐部，这一转会费也创造了英国当时的转会费之最。尽管他的天赋与能力得到了所有人的认同，但即便是这样还是出现了许许多多的质疑之声，而在1992年8月布莱克本对阵水晶宫的比赛中，希勒首次代表布莱克本参赛并上演了梅开二度，让所有人都为之震惊。不过遗憾的是12月26日希勒在布莱克本对阵利兹联的比赛中拉伤了右腿的十字韧带，为此他缺席了球队赛季剩余的比赛。
尽管如此希勒还是交出了一张令人满意的答卷，整个1992-93赛季他在球队的前半个赛季共出场26场次，打进16球。而接下来的道路便是希勒的巅峰期，整个1993-94赛季，希勒在40场联赛中为球队攻入了31个进球，帮助布莱克本夺得了联赛亚军。1