赢得了末代的英格兰足球甲级联赛的冠军（当时的英格兰最高级别赛事，后改为现在的英格兰超级联赛）时，斯皮德已经成为利兹联队内不可或缺的核心球员了。当时和他一起组成中场的有戈登·斯特拉坎、加里·麦卡利斯特和大卫·巴蒂，而直到现在巴蒂仍旧在队中服役。在1995/96赛季的联赛杯中，加里·斯皮德也一度率领利兹联杀入温布利球场，可惜在冠军争夺赛中不敌阿斯顿维拉足球俱乐部。
可是就在所有人以为加里·斯皮德会留下来成为利兹联的名宿之时，在1996年，斯皮德以350万英镑的价格转投埃弗顿，并且担任埃弗顿球队队长。
而两年之后，在1998年斯皮德在有着巨大争议的情况下，以550万英镑的价格转会至纽卡斯尔联。并且在1997/98赛季和1998/99赛季，他帮助纽卡斯尔联，连续两年杀入足总杯决赛，只是很遗憾的是，纽卡斯尔联分别倒在了阿森纳足球俱乐部和曼彻斯特联的脚下，而且巧合的是，两次失利的比分都是0比2。
而在这场比赛的这个时间，司职中场的斯皮德竟然在一次快攻中冲到了利兹联的禁区内，并且用一记头球帮助纽卡斯尔2：0，在本赛季的联赛中主客场双杀利兹联队。也正是因为这样利兹联在最不该输的强强对话里连输两场，积分榜上的第三名位置岌岌可危。
在比赛后许多记者媒体都将纽卡斯尔联队形容为了利兹联的苦主，对此利兹联上下都没有表态，因为仅仅两天之后的英超第二十三轮，他们继续客场作战，这一次他们来到了位于伦敦哈默史密斯·富勒姆区邻近泰晤士河的斯坦福桥球场。切尔西，这支逐渐崛起的球队已经慢慢成为了英超足坛的一个搅局者，他们连续与利物浦，曼联等积分榜前几名球队战平，使得这几支俱乐部始终不能拉开分差，只能疲惫的进行马拉松。
因此利兹联能否在这里带走三分，不仅对自己，就是对整个积分榜也有极大的影响。
切尔西的主场斯坦福桥球场于1877年4月28日正式启用。在前28年中，它几乎是只供伦敦运动俱乐部使用，做为运动会的举办场地而不是做为足球场使用。1904年运动场易主，..米尔斯得到了拥有权，此前他们还得到了球场附近一个大市场的地皮，计划在这块12.5英亩的地皮上建立一支足球队。最初这座球场是打算提供给富勒姆足球俱乐部使用的，但他们拒绝了这个机会。于是1905年诞生的一个新的足球俱乐部切尔西足球俱乐部成了斯坦福桥球场的主人。斯坦福桥球场