入耳顺之年了，现阶段的心态自然强大得一B。18岁那年从青训营升入尤文图斯的成年队，但是并没能在那里站稳脚跟，此后先后流浪于多家球队，曾经效力过雷吉纳、巴勒莫、佩斯卡拉和萨勒尼塔纳等多支小有名气的俱乐部。1994年退役后便回到了都灵，成为了尤文图斯U18青年队的教练员，一直潜心培养年轻球员长达十年，直到2003年得到了当时正处于意丙联赛的克罗托内俱乐部的邀请，才成为了一名正式的主教练，从此开启了令人赞叹不已的主帅生涯。
加斯佩里尼在执教的第一个赛季里就率队以联赛第二名的成绩升上了意乙联赛，此后的两个赛季分别取得了第十五和第九的好成绩。06年夏天，刚刚升入乙级联赛的热那亚将他挖了过去，而加帅也不负众望地带领着曾经九夺意甲冠军的狮鹫军团，在当赛季就升入了意甲联赛，创造了一个不大不小的奇迹。另外一边，克罗托内却在这个赛季降回了意丙，十分地凄惨。他离开球队后，老东家便陷入低谷的“加斯佩里尼定律”首次显示出了威力。
2008-09赛季是加帅执教热那亚的第三个赛季，也是球队重返意甲的第二年，结果他们竟然取得了联赛第五，获得了参加欧联杯的资格，让所有人都大吃了一惊。2009-10赛季因为实在没有实力双线作战，所以欧联杯中以三分的差距遗憾未能小组出线，联赛中也只取得第九名的成绩，虽然都不是很理想，但外界还是普遍看好这支球队能够在下个赛季取得进步的。没想到球队开局不利，竟然在十一月刚刚开始的时候就主动炒了加帅的鱿鱼，结果换帅的热那亚成绩不进反退，最终落到了第十位，这也让意大利足坛对于加斯佩里尼的执教能力有了不小的争议。
2011年的夏天，结束了连续五夺意甲冠军的国际米兰终于错失了意大利历史上第一个可能完成六连冠的绝佳机会，被同城死敌AC米兰压在身下。在同前巴西名宿、红黑军团前球员和主帅莱昂纳多和平解约后（他是在2010年圣诞节接过贝尼特斯留下的教鞭的），莫拉蒂将目光转移到了加斯佩里尼的身上，随即就同他签署了一份1+1的合约，第二年不受保障。就当意大利媒体疯狂地吹嘘这位本土最佳教练同之前几年最佳球队的强强联手是天作之合时，就被随后发生的事情疯狂打脸了。国米先是在意大利超级杯上被同城死敌AC米兰逆转，随后在因为劳资纠纷而很晚才开赛的联赛中仅取得了1平2负的惨淡战绩，接下来的欧冠他们更是在主场败给了土耳其的特拉布宗体育。而在第四轮爆冷输给升班马诺瓦拉